Desde temprana edad, Willie Jackson ha tenido contacto con la música, elemento que se ha convertido en parte fundamental de su vida. Como buen bluesman, la iglesia lo llevó a aprender que la música es vital en la experiencia humana. Allí aprendió a tocar batería, cantó en coros y escribió algunos himnos, siempre pendiente de ofrecer la ayuda necesaria cuando se trataba de algo musical. Jackson siempre ha sido un compositor prolífico, dedicado a la música en su tiempo libre hasta que un accidente en 2009 lo llevó a dejar su trabajo para dedicarse de lleno a escribir canciones mientras aprendía a tocar el bajo. Su sonido trae ritmos del sur de Estados Unidos y letras inteligentes en las que combina aspectos de la vida cotidiana contemporánea con elementos tradicionales del blues, manteniendo así fresco el espíritu de la música y de quien la escucha.